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拥有“上亿美元”潜力的新型双酰胺类杀虫剂——溴虫氟苯双酰胺明年上市

2019-10-08 09:51:35来源:《世界农药》作者:何秀玲编辑:bianji2
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溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)为日本三井农业化学株式会社和巴斯夫公司联合开发的具新颖作用机制的杀虫剂,主要用于果蔬、豆类、棉花玉米、谷物、花卉及非作物用途,防治鳞翅目、鞘翅目、白蚁、蚁类、蜚蠊、蝇类等害虫。
 

1 理化性质

 

溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)的IUPAC化学名称:2′-溴-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰氨基)-4′-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6′-(三氟甲基)苯甲酰苯胺{2′-bromo-2-fluoro-3-(N-methylbenzamido)-4′-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]-6′-(trifluoromethyl)

benzanilide},CA化学名称:3- (苯甲酰基甲基氨基)-N-[2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺{3-(benzoylmethylamino)-N-[2-bromo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]-6-(trifluoromethyl)phenyl]-2-fluorobenzamide},研发代号:MCI-8007,CAS登录号:1207727-04-5。

 



图1 溴虫氟苯双酰胺的结构式

 

该剂为白色无嗅粉末(20℃),熔点154.0~155.5℃,超过180℃分解,无法测定沸点。蒸气压<9×10-9 Pa (25℃),密度1.7 g/cm3
(23℃),辛醇-水分配系数logPow=5.2 (20℃、pH 4)、logPow=5.2 (20℃、pH 7)、logPow=4.4
(20℃、pH 10),水中溶解度710 μg/L (20℃、纯水) 、280 μg/L (20℃、pH4) 、510 μg/L (20℃、pH
7) 、3,600 μg/L (20℃、pH 10),pKa=8.8 (20℃)。土壤吸附系数KFadsOC为3,300~26,000 (25℃),生物浓缩性BCFss为123 (1.0 μg/L)、102 (10μg/L)。

 

2 毒性

 

原药(99.68%)对大鼠急性经口LD50>2,000 mg/kg, 急性经皮LD50>5,000 mg/kg;对兔皮肤无刺激性,对兔眼睛无刺激性。没有观察到对哺乳动物有神经毒性、遗传毒性、免疫毒性, 无致畸性,对繁殖无影响。对鲤鱼急性毒性LC50(96 h)>494 μg/L,对翻车鱼急性毒性LC50(96 h)为246 μg/L,对虹鳟急性毒性LC50(96 h)为359μg/L;水蚤EC50(48 h)>332 μg/L,摇蚊(Chironomus yoshimatsui) EC50 (48 h)为0.16 μg/L;绿藻 (Raphidocelis subcapitata) ErC50(72 h)>710 μg/L。

 

ADI为0.017 mg/kg体重/日。

 

3 制剂

 

5%可湿性粉剂。巴斯夫公司在美国申请的制剂有10%、30%悬浮剂,34.93%种子处理剂以及多种杀蚁、杀白蚁、杀蝇、杀蜚蠊饵剂。

 

4 作用机制

 

溴虫氟苯双酰胺被归为IRAC作用机制分类为第30组,也是目前此组中唯一的化合物, 为GABA门控氯离子通道别构调节剂, 别构抑制GABA激活的氯通道,引起昆虫过度兴奋和抽搐。研究发现,溴虫氟苯双酰胺代谢产生对狄氏剂(RDL)γ-氨基丁酸(GABA)受体拮抗剂具有非竞争性抗性的脱甲基-溴虫氟苯双酰胺,后者的作用位点位于果蝇RDL GABA受体M3区的G336附近,与氟虫腈等非竞争性拮抗剂不同。另一方面, 脱甲基-溴虫氟苯双酰胺与大环内酯类的作用位点有所重叠,但两者的作用机制不同。

 

5 生物活性

 

该剂可用于防治危害园艺作物和大田作物的咀嚼式口器害虫,也可用作种子处理剂,防治危害谷物的线虫,用于非作物用途,防治白蚁、蚁类、蜚蠊、蝇类等害虫。此外,该剂对斜纹夜蛾(Spodoptera litura)具有较高的杀幼虫活性。

 

6 结语

 

溴虫氟苯双酰胺是具有新颖作用机制的杀虫剂,预计将于2020年上市。它与现有杀虫剂无交互抗性,可应用于杀虫剂抗性治理(IRM),防治对现有杀虫剂具有抗性的害虫。该剂市场前景广阔,有望成为上亿美元的大型农药品种。
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