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陶氏开发的首个芳基吡啶甲酸酯类化合物-氟氯吡啶酯

2019-11-12 10:51:38来源:BioGuide作者:BioGuide编辑:bianji2
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1、简介

氟氯吡啶酯halauxifen-methyl (商品名:锐活TM,Arylex TM),化学名称为 4-氨基-3-氯-6-(2-氟-4-氯-3-甲氧基苯基)-2- 吡啶甲酸甲酯,是陶氏益农开发的一种新型除草剂,是合成生长素类除草剂中芳基吡啶酸新化学类型中的首个产品,它模拟了高剂量天然植物生长激素的作用,引起特定的生长素调节基因的过度刺激,干扰敏感植物的多个生长过程。目前,陶氏益农93%氟氯吡啶酯原药和20%双氟?氟氯酯水分散粒剂已在中国取得临时登记并上市。
 
 
2、适用范围
 
研究显示,氟氯吡啶酯可用于多种谷物,包括黑麦、黑小麦小麦、大麦等,苗后防除播娘蒿、荠菜、猪殃殃等多种阔叶杂草以及恶性杂草。其全新的作用机理使得其能有效防除抗性杂草,被视为防除小麦和大麦等作物上顽固阔叶杂草的新工具,且用量极低。氟氯吡啶酯在土壤中降解较快,因此对后茬作物的影响较小。此外,其还适合在一些恶劣天气下使用,如干旱、低温等。氟氯吡啶酯用药适期长,冬前和早春均可使用。

3、作用机制/靶点信息
 
氟氯吡啶酯是陶氏益农开发的第1个芳基吡啶甲酸酯类化合物,其模拟了高剂量天然植物生长激素的作用,干扰敏感植物的多个生长过程。氟氯吡啶酯经由植物的茎、叶及根部吸收,通过与植物体内的激素受体结合,刺激植物细胞过度分裂,阻塞传导组织,最后导致植物营养耗尽死亡。
 
4、登记信息
 
4.1 中国农药药检所登记信息


4.2 欧盟登记信息

4.3 美国登记信息
 
5、专利数据



6、合成路线简介
 
 路线一(WO2007082098):该路线是原研路线,以4-氯-2-氟溴苯为原料,经由羟基化(锂化、硼酸化、羟基化三步)、甲基化、硼酸化(脱溴锂化、硼酸化)、偶联等4大步反应得目标产物。
路线二(WO2010144380):该路线以吡啶-2-羧酸甲脂为起始原料,经由氯化甲氧基化、环化、脱保护、氯化、肟化、重排或者经由先肟化后氯化再重排等6步反应得到目标产物;同时提供了一种合成中间体的环化方式(经由缩合、草酸酯化、氨化、环化等四步反应)。
 
7、原药含有的杂质剖析
 
由各步反应综合考虑,可能带来的杂质如下图:
 
由于苯环上氯原子及氨基的位置异构,导致产品中存在较多与有效成分分子量相同的杂质,而在氟、氯数量不同的杂质之中,同样存在较多的同分异构体,进而导致该类物质的结构确证格外困难。
 
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